Se eu enviar uma fatura ao meu cliente através do SY, tenho de guardar um original em papel da fatura?

Não. Já não há original em papel. É a fatura em formato eletrónico que constitui o original e que deve ser conservada durante o período legal de arquivamento ou retenção.

O arquivamento das faturas eletrónicas é operado pela CEGEDIM em nome e por conta do utilizador no caso de as faturas eletrónicas serem assinadas eletronicamente.

As faturas que não são assinadas eletronicamente (ou seja, em modo PDF simples) não são arquivadas pela CEGEDIM. Neste caso, você é o responsável pela retenção durante o período legal.